Christopher Robin ist erwachsen geworden. Doch der Junge, der einst mit seinen tierischen Freunden zahllose Abenteuer im Hundertmorgenwald erlebte, führt kein glückliches Leben: Er steckt in einem schlecht bezahlten Job fest, mit dem er nicht glücklich ist und bei dem er zu viel arbeiten muss, und vernachlässigt darüber noch dazu seine Familie. Auch seine Abenteuer mit Winnie Puuh und den anderen sind beinahe in Vergessenheit geraten. Als Christopher Robin dann einen Familienausflug absagen muss, weil sein Chef ihn am Wochenende zur Arbeit zwingt, ist er am Tiefpunkt angekommen. Doch da steht auf einmal Winnie Puuh vor ihm. Und auch seine Kumpels sind zur Stelle, ihrem alten menschlichen Freund zu zeigen, dass das Leben Spaß machen kann.

London in den 1950er Jahren: Reynolds Woodcock ist ein berühmter Damenschneider und begehrter Junggeselle. Gemeinsam mit seiner Schwester Cyril steht er im Zentrum der britischen Modewelt, ihre Marke ?The House of Woodcock" wird vom Adel ebenso geschätzt wie von Filmstars und High-Society-Größen. In Liebesdingen hält sich Reynolds für verflucht und flüchtet sich von einer Affäre in die nächste. Doch dann tritt Alma in sein Leben, eine willensstarke Frau, die nicht nur seine Geliebte wird, sondern auch seine größte Inspiration. Aber Alma will nicht nur der Ton in den Händen des großen Künstlers sein, sie stellt Reynolds vor die Herausforderung, einen anderen Menschen mit einer starken Persönlichkeit an seiner Seite zu akzeptieren. Das sorgsam kontrollierte Leben des Designers droht aus den Fugen zu geraten ...