Die junge New Yorker Architektin Natalie ist der Liebe gegenüber sehr zynisch eingestellt. Auch beruflich läuft es nicht so wie geplant: Anstatt ein neues Hochhaus für die Skyline des Big Apple zu designen, besteht Natalies Tagesgeschäft viel eher daraus, Kaffee und Bagels für die Kollegen zu besorgen. Und dann wird sie auch noch von einem Taschendieb angegriffen, bekommt einen schmerzhaften Schlag auf den Kopf und wird bewusstlos. Als Natalie endlich wieder erwacht, ist sie gefangen in ihrem ganz persönlichen Alptraum: einer romantischen Komödie.

Noah (Adam Devine) verbringt ein perfektes erstes Date mit Avery (Alexandra Daddario), der Frau seiner Träume. Aber dann kommt eines zum anderen und plötzlich ist er doch nur ihr bester Freund. Die nächsten drei Jahre fragt er sich, wie das passieren konnte. Doch dann bekommt er die Chance, in der Zeit zurückzureisen und landet wieder bei jener, auf den ersten Blick so perfekten Nacht. Doch der erste Versuch, sein Schicksal zu verändern, klappt so gar nicht. Nun ist er plötzlich nicht einmal in der Gegenwart mehr mit ihr befreundet. In bester ?Und täglich grüßt das Murmeltier"-Manier bekommt Noah aber eine Chance nach der anderen. Wird es irgendwann schaffen, alles in der Nacht richtig zu machen, um danach nicht nur mit Avery befreundet, sondern ihr Partner zu sein?