In Neuengland findet jedes Jahr ein Weihnachtsdekorationswettbewerb statt. Die Bürgermeisterin von East Riverton, Sarah, und der Bürgermeister von West Riverton, Liam, setzen alles daran, dass ihre Stadt dieses Jahr gewinnt.

Layla steht eine turbulente Weihnachtszeit bevor: Ihre Cousine heiratet ihren Ex-Lover und weil sie selbst nicht alleine dort aufkreuzen möchte, akzeptiert sie das Date-Angebot von Hochzeitsredner Seth. Der wird auf der Feier übermütig und gibt bekannt, die beiden wären bereits verlobt...

Harold White ist ein unscheinbarer Buchhalter, der es einfach nicht schafft, beim anderen Geschlecht zu landen. Irgendwie wirkt er auf Frauen nicht anziehend und sexy. Das will er aber ändern und so schlägt sein Freund Willie ihm vor, die Hilfe eines Dating Coaches in Anspruch zu nehmen. Denn selbst ein so unerfahrener Mann wie Harold sollte in der Lage sein zu lernen, was die Frauen wirklich wollen und sich dadurch zum perfekten Womanizer entwickeln können. Annie Hayes, in die Harold zu Highschool-Zeiten verliebt war, soll ihm auf die Sprünge helfen.