In die ausgelassene Stimmung mischt sich Melancholie, trägt doch jeder der fünf Männer ein Problem mit sich herum. Paulie etwa zweifelt insgeheim, ob er bereit ist, Familienvater zu werden. Sein Bruder Jimbo steckt in der Krise, weil er genau das niemals sein wird. Der eigens angereiste T. C. will sich vor den Kumpels endlich als schwul outen.

Die frühen 1970er-Jahre. Der junge Polizist Ron Stallworth tritt als erster Afroamerikaner seinen Posten als Kriminalbeamter im Colorado Springs Police Department an. Entschlossen, sich einen Namen zu machen, startet der unerschrockene Cop eine aberwitzige und gefährliche Mission: den Ku-Klux-Klan zu infiltrieren und blosszustellen. Stallworth gibt vor, ein eingefleischter Extremist zu sein, und nimmt telefonisch Kontakt zur lokalen Gruppe der Rassistenvereinigung auf. Es gelingt ihm schnell in den inneren Kreis vorzudringen. Er imitiert die Sprache der hasserfüllten Rassisten so überzeugend, dass er sogar das Vertrauen des Klanführers David Duke gewinnt. Als die Undercover-Mission zunehmend komplexer wird, übernimmt Stallworths Kollege Flip Zimmerman Rons Rolle in den persönlichen Treffen. Dort erlangt er Insiderwissen über einen tödlichen Plan. Gemeinsam machen sich Stallworth und Zimmerman daran, die Organisation zu Fall zu bringen.

Der New Yorker Autohändler Ben Kalmen hat es nicht leicht. Durch seine eigene Schuld hat ihn seine Ehefrau Nancy verlassen, seine einst erfolgreiche Autohauskette ist bankrott und das Altern bereitet ihm auch Sorgen. Seine Tochter ist genervt von Bens ständigen One-Night-Stands, mit denen der notorische Womanizer seine Lebenskrise zu bekämpfen versucht. Um sein berufliches Comeback voranzutreiben, beginnt er eine Affäre mit Jordan, der Tochter eines einflussreichen Unternehmers. Der sorgfältig geplante Neuanfang gerät allerdings ins Wanken, als Ben übers Wochenende Jordans attraktive Tochter Allyson zum Vorstellungsgespräch an seine alte Universität begleitet.

Der New Yorker Autohändler Ben Kalmen hat es nicht leicht. Durch seine eigene Schuld hat ihn seine Ehefrau Nancy verlassen, seine einst erfolgreiche Autohauskette ist bankrott und das Altern bereitet ihm auch Sorgen. Seine Tochter ist genervt von Bens ständigen One-Night-Stands, mit denen der notorische Womanizer seine Lebenskrise zu bekämpfen versucht. Um sein berufliches Comeback voranzutreiben, beginnt er eine Affäre mit Jordan, der Tochter eines einflussreichen Unternehmers. Der sorgfältig geplante Neuanfang gerät allerdings ins Wanken, als Ben übers Wochenende Jordans attraktive Tochter Allyson zum Vorstellungsgespräch an seine alte Universität begleitet.

Im Jahr 1940 gerät ein smarter, von seinen Kolleginnen umschwärmter Versicherungsdetektiv in den machtvollen Einfluss eines verbrecherischen Magiers und raubt unter Hypnose die Tresore seiner Kunden aus. Eine verhasste Kollegin kommt dem Ahnungslosen auf die Schliche, gerät jedoch ebenfalls in die Fänge des Magiers. Während das Geheimnis allmählich gelüftet wird, geraten die Gefühle der Kontrahenten mächtig durcheinander, bis sich das überraschende Happy End als doppelbödige Anspielung auf die komplizierten Verhältnisse zwischen Mann und Frau erweist.

In die ausgelassene Stimmung mischt sich Melancholie, trägt doch jeder der fünf Männer ein Problem mit sich herum. Paulie etwa zweifelt insgeheim, ob er bereit ist, Familienvater zu werden. Sein Bruder Jimbo steckt in der Krise, weil er genau das niemals sein wird. Der eigens angereiste T. C. will sich vor den Kumpels endlich als schwul outen.

Kate lebt mit ihrem Bruder Charlie zusammen im heutigen New York. Während sie sich um einen beruflichen Aufstieg in der Werbebranche bemüht, findet ihr Ex-Freund Stuart eine Art Zeitportal bei der Brooklyn Bridge, das er ausnützt, um in den 70er Jahren des 19.Jahrhunderts Fotos zu schießen. Doch dort fällt er dem jungen Leopold Mountbatten wegen seiner kleinen Kamera auf, der ihm ins heutige New York folgt. Als Stuart wegen eines Unfalls im Krankenhaus landet, freundet sich Charlie mit dem intelligenten Fremden an, den er für einen Schauspieler hält. Doch Leopold lernt schnell und bemüht sich, als wahrer Gentlemen in unserer heutigen Zeit zurechtzukommen. Das hat auch Einfluss auf die ehrgeizige Kate ...