Kate lebt mit ihrem Bruder Charlie zusammen im heutigen New York. Während sie sich um einen beruflichen Aufstieg in der Werbebranche bemüht, findet ihr Ex-Freund Stuart eine Art Zeitportal bei der Brooklyn Bridge, das er ausnützt, um in den 70er Jahren des 19.Jahrhunderts Fotos zu schießen. Doch dort fällt er dem jungen Leopold Mountbatten wegen seiner kleinen Kamera auf, der ihm ins heutige New York folgt. Als Stuart wegen eines Unfalls im Krankenhaus landet, freundet sich Charlie mit dem intelligenten Fremden an, den er für einen Schauspieler hält. Doch Leopold lernt schnell und bemüht sich, als wahrer Gentlemen in unserer heutigen Zeit zurechtzukommen. Das hat auch Einfluss auf die ehrgeizige Kate ...

Der Pate Benny "Chains" Demaret ist soeben hinter Gittern gelandet. Sein Capo Teddy Deserve hat den Verräter schon gefunden: Bobby Boulevard. An ihm soll Bennys kleiner Sohn Matty seine Feuerprobe bestehen. Teddy drückt ihm eine Waffe in die Hand und befiehlt ihm, den gefesselten Bobby zu erschießen. Doch Matty bringt es nicht fertig. Auch fünfzehn Jahre später hat Matty diesen Makel nicht abschütteln können. In den Augen seines Vaters und der "Familie" ist er ein Weichei. Er hat zwar gute Schulen besucht, führt ein luxuriöses Leben, aber nie hat er mehr Verantwortung bekommen, als Vater Benny ein Sandwich zu besorgen. Mattys einzige Chance besteht darin, sich in der Mafia zu bewähren ...