Curt Goynes (Don Cheadle) kommt frisch aus dem Gefängnis und hat direkt wieder Ärger: Er wird in die Machenschaften des afroamerikanischen Verbrechersyndikats von Detroit verstrickt. Seine Chance, dem Ärger zu entgehen, besteht in einem Job, den ihm der zwielichtige Mittelsmann Jones (Brendan Fraser) anbietet. Curt soll einen Babysitter-Job für die Familie des einfachen Autoverkäufers Matt Wertz (David Harbour) übernehmen - und findet sich plötzlich mit zwei anderen Kleinkriminellen, Ronald Russo (Benicio Del Toro) und Charley Barnes (Kieran Culkin), im Haus der Familie des Autoverkäufers wieder. Bald darauf gehen die Dinge so richtig schief. Curt und Ronald geraten mitten rein in den Kampf der lokalen Verbrecherwelt, bei dem es um ein Stück Papier in einem Safe geht. Auch die Polizei tritt auf und Detective Joe Finney (Jon Hamm) macht die Sache dabei für alle beteiligten Gangster noch unangenehmer, als sie eh schon ist.

Kleinganove Connie Nikas raubt gemeinsam mit seinem jüngeren, geistig behinderten Bruder Nick eine Bank aus, doch der Überfall geht schief und Nick wird von der Polizei verhaftet und in den Knast gesteckt. Connie will Nick unbedingt gegen Kaution aus dem Gefängnis holen und versucht, sich das Geld von seiner Freundin Corey zu leihen. Als das nicht klappt, begibt er sich auf eine abenteuerliche Odyssee durch die Unterwelt von New York, um die Kohle auf unlautere Art zusammenzukratzen. Dabei muss er sich nicht nur mit Gangstern herumschlagen, sondern befindet sich auch in einem ständigen Wettlauf gegen die Zeit, denn Nick hat sich im Gefängnis bereits Feinde gemacht und schwebt in akuter Gefahr...