Halloween 1963: Jeder Bewohner einer kleinen Stadt im Mittleren Westen der USA weiß, wer October Boy alias Ol'Hacksaw Face alias Sawtooth Jack ist. Egal, unter welchem Namen man ihn auch kennt, er erhebt sich jedes Halloween mit einem Fleischermesser in der Hand von den Getreidefeldern und macht sich auf den Weg in die Stadt, in der Teenager-Banden gespannt auf ihre Chance warten, sich dem legendären Alptraum zu stellen. Sowohl Jäger als auch Gejagter: Der October Boy ist der Preis für den jährlichen Ritus von Leben und Tod. Richie Shepard und die rastlose Träumerin Kelly Haines wissen, dass das Töten des October Boy ihre einzige Chance ist, der Aussichtslosigkeit dieser Stadt zu entkommen. Sie sind bereit, alles zu riskieren, einschließlich ihres Lebens, um endlich als Gewinner zu brillieren. Doch bevor die Nacht vorbei ist, wird Pete das schreckliche Geheimnis des October Boy entdecken.

Rusty Griswold kommt ganz nach seinem Vater. Um den Familienzusammenhalt zu stärken, möchte er gemeinsam mit seiner Frau Debbie und ihren beiden Söhnen Jack und Kevin einen spaßigen Ferienausflug unternehmen. Ziel der langen Reise ist der beliebte Familien-Freizeitpark Walley World. Dorthin hat Rusty schon 30 Jahre zuvor als Kind eine ebenso chaotische wie unvergessliche Reise mit seinen Eltern unternommen. Und auch diesmal läuft so gut wie nichts nach Plan. Während die Griswolds von einer unglücklichen Panne zur nächsten stolpern und dabei auch an einem Besuch bei Rustys Schwester Audrey und ihrem unerträglich erfolgreichen Mann Stone nicht vorbeikommen, wird es immer fraglicher, ob sie ihr Urlaubsziel tatsächlich noch erreichen werden.