Militärakademie von West-Point, zwei Jahrzehnte vor Ausbruch des Amerikanischen Bürgerkrieges: Trotz aller Meinungsverschiedenheiten schließen der junge, aristokratische Südstaatler Orry Main und George Hazard aus dem frühkapitalistischen Norden eine tiefe Freundschaft, die Jahrzehnte überdauern soll. Orry liebt die junge, vornehme Madeline Vabray, die er auf dem Weg nach ?West Point" kennen gelernt hat. Doch Madelines Vater hintertreibt diese Liebesbeziehung.

Die junge und verwöhnte Clarissa (Sarah Chalke) lebt mit ihren reichen Freundinnen im Herz von Hollywood. Als ihr 32. Geburtstag naht, beschließt sie, den gefragten Filmproduzenten Aaron Mason (Philip Winchester) zu heiraten, den sie bisher nur vom Sehen kennt. Ein turbulentes Beziehungschaos nimmt seinen Lauf. - Zweiteiliger Beziehungsspa?, nicht nur für Fans von "Sex and the City".