Michael und Dylan sind frisch verheiratet und könnten glücklicher nicht sein. Beide sind sich sicher, den Partner fürs Leben gefunden zu haben. Doch lange hält die schöne Flitterwochen-Atmosphäre nicht an und schon bald kehrt der stressige Alltag ein. Als Mike dann auch noch auf seine High-School-Liebe Alex trifft, beginnt er ernsthaft zu zweifeln, ob er wirklich die Richtige geheiratet hat. Schnell keimen alte Gefühle wieder auf, die seine nicht mehr ganz so fröhliche Ehe gefährden, denn plötzlich landen der junge Ehemann und seine wahre Seelenverwandte im Bett und die zwei können ihre Anziehungskraft somit nicht mehr verneinen. Allerdings muss Michael feststellen, dass es nicht gerade einfach wird, sich von Dylan zu trennen, da er einen wasserdichten Ehevertrag unterzeichnet hat und seine Frau alles andere als gewillt ist, ihn einfach gehen zu lassen.

Als Tom erfährt, dass seine Großmutter schwer krank ist, kehrt er nach Jahren wieder in seinen Heimatort zurück. Ihr gehört ein kleines Hotel, von dem eine gewisse Magie ausgeht: Paare finden sich dort, heiraten und sind dann ihr Leben lang glücklich. Doch dieses Paradies ist in Gefahr. Ohne ihr Wissen hat sich Toms Großmutter schwer verschuldet und als sie dann auch noch stirbt, steht Tom vor einer schweren Entscheidung. Soll er das Hotel verkaufen oder um sein Erbe kämpfen? Unterstützt wird er dabei von Nancy, die als Polizistin in der Gemeinde arbeitet und Tom nicht mehr aus dem Kopf geht.

Jenna ist eine junge, talentierte Designerin, die als Assistentin für Mia Montgomery, Inhaberin des Modemagazins Trend Fashion, arbeitet. Eines Tages trifft sie im Fahrstuhl auf einen gutaussehenden Unbekannten. Sie registriert noch den weihnachtlichen Mistelzweig, der über ihnen hängt, als der Fahrstuhl stecken bleibt. Der Fremde zwinkert ihr verschmitzt zu, deutet auf den Mistelzweig und küsst sie! Es scheinen Funken zu fliegen und die beiden fühlen sich unwiderstehlich zueinander hingezogen, zumindest fühlt sich der Kuss so an! Doch dann muss Jenna erfahren, dass der Fremde der verruchte Playboy-Bruder ihrer Chefin ist. Egal, wo er auftaucht hinterlässt er gebrochene Herzen. Aber er umwirbt Jenna unnachgiebig und eigentlich fühlt sie sich zu ihm wirklich hingezogen, doch kann sich solch ein Playboy wirklich ändern und verlieben?

Die 18-jährige Jenny ist völlig aus dem Häuschen, als der von ihr angehimmelte Rockstar Jason als Gast in dem Ferienresort absteigt, in dem sie während des Sommers arbeitet. Damit nicht genug. Amanda und Jason gehen bei einem Bootsausflug über Bord und stranden gemeinsam an einem abgelegenen Strand. Jenny stellt sehr schnell fest, dass ihr abgelegener Strand gar nicht so abgelegen ist, sondern ganz in der Nähe des Resorts liegt; sie behält dies aber für sich, um diese einmalige Gelegenheit für die Eroberung Jason's zu nutzen. Nicht umbedingt einfacher wird Amanda's Vorhaben durch das Auftauchen ihrer Rivalin Alexis, die vorgibt, ebenfalls per Zufalll nach einem Bootsunfall an den Strand gespült worden zu sein.

Van Wilder beschließt, nachdem er seinen Highschool-Abschluss gemacht hat, für eine Woche nach Amsterdam zu fahren. Zurück in den USA geht er auf das "Coolidge-College" und führt damit die Tradition seiner Familie fort. Er lädt auf dem College zu einer Party ein, obwohl Uni-Dekan Dean Charles Reardon einige strenge Regeln aufgestellt hat: Kein Alkohol, keine Küsse, keine Drogen, keine Partys und kein Sex. Nur ein Gast, Yu Dum Fok, kommt zu dem Ort der Feier, dem Zimmer von Van Wilder und Farley. Er hat lange für die Reise in die USA gespart, da in seinem chinesischen Heimatort "nichts los" sei und Coolidge dagegen laut einer Erotikzeitschrift das Party-College Nr. 1 sei. Dass die Zeitschrift aus dem Jahr 1979 ist und Coolidge gegenwärtig eine religiöse, prüde und militärische Eliteschule ist, enttäuscht ihn sehr. Die drei Jungs nehmen sich natürlich nun vor, das alte Bild der Schule wieder herzustellen.