Früher gehörte Lou Marazano zu den tödlichsten Auftragskillern von Chicagos Untergrund, doch diese Zeiten sind lange vorbei. Er ist ein Relikt, sein legendärer Ruf ist verblasst und seine Talente vergessen. Als der Gangsterboss D'Agnostino einen Vogel, der zu singen droht, zum Schweigen bringen will, wittert Lou die Chance, seinen Ruhestand zu finanzieren und Chicago mit seiner Freundin zu verlassen. Doch ein ehrgeiziges Emittlerteam ist ihm auf den Fersen, und auf der Straße muss er erst wieder beweisen, dass er sein Handwerk noch beherrscht.

Die Restaurantkritikerin Julianne hat dem Sportreporter Michael die ewige Treue geschworen - als beste Freundin wohlgemerkt. Sie ist sicher, dass sie, wenn überhaupt, nur einander heiraten werden. Entsprechend fühlt sich Julianne vor den Kopf geschlagen, als Michael sie aus heiterem Himmel zu seiner Hochzeit mit der Millionenerbin Kimmy einlädt. Für Julianne steht fest: Die Nebenbuhlerin muss aus dem Feld geschlagen werden - koste es, was es wolle. Dabei schreckt Julianne vor nichts zurück: Hinterlist, Lügen und E-Mail-Betrug sollen sie ans Ziel ihrer heimlichen Träume führen. Und tatsächlich: Kurz vor der Hochzeit scheint Michael langsam weich zu werden ...