Otto Anderson lebt nach dem Verlust seiner geliebten Ehefrau Sonya ein einsames Leben in Pittsburgh und wird zunehmend verbitterter. Lediglich Regeln und Routinen sind ihm noch wichtig und so ist er in seinem Viertel längst dafür berühmt (bzw. berüchtigt) auf Sauberkeit und Ordnung zu achten. Durch sein grantiges Auftreten kommt es dabei immer wieder zu verbalen Zusammenstößen. Doch Ottos Leben verändert sich schlagartig, als er neue Nachbarn bekommt: Die Familie von Marisol und Tommy mit ihren zwei Töchtern Abbie und Luna samt Katze zieht nebenan ein. Trotz anfänglichem Widerwillen beginnt der verschlossene Witwer sich den Neuankömmlingen nach und nach öffnen. Während er ihnen hilft, mehrere Hindernisse zu überwinden, vertieft sich die Beziehung. Plötzlich hat der alternde Mann wieder einen Lebenssinn und echte Freude in Aussicht - wenn er denn bereit ist, das zuzulassen.

Christopher Robin ist erwachsen geworden. Doch der Junge, der einst mit seinen tierischen Freunden zahllose Abenteuer im Hundertmorgenwald erlebte, führt kein glückliches Leben: Er steckt in einem schlecht bezahlten Job fest, mit dem er nicht glücklich ist und bei dem er zu viel arbeiten muss, und vernachlässigt darüber noch dazu seine Familie. Auch seine Abenteuer mit Winnie Puuh und den anderen sind beinahe in Vergessenheit geraten. Als Christopher Robin dann einen Familienausflug absagen muss, weil sein Chef ihn am Wochenende zur Arbeit zwingt, ist er am Tiefpunkt angekommen. Doch da steht auf einmal Winnie Puuh vor ihm. Und auch seine Kumpels sind zur Stelle, ihrem alten menschlichen Freund zu zeigen, dass das Leben Spaß machen kann.

Wie es einer Romanfigur geht, die seiner Autorin an den Kragen will, bekommt Harold Crick am eigenen Leibe zu spüren. In ruhigen Bahnen verlief sein bis an die Grenzen der Monotonie minutiös durchgeplantes Leben. Keinen Arbeitstag hat der regeltreue Steuerbeamte bisher verpasst. Der perfekte Arbeiter. Bis dieses einwandfrei funktionierende Zahnrad auf einmal aufhört zu funktionieren.

Wie es einer Romanfigur geht, die seiner Autorin an den Kragen will, bekommt Harold Crick am eigenen Leibe zu spüren. In ruhigen Bahnen verlief sein bis an die Grenzen der Monotonie minutiös durchgeplantes Leben. Keinen Arbeitstag hat der regeltreue Steuerbeamte bisher verpasst. Der perfekte Arbeiter. Bis dieses einwandfrei funktionierende Zahnrad auf einmal aufhört zu funktionieren.