Möchtegern-Frauenheld Stuart lebt zwar mittlerweile ganz gut in Los Angeles, aber Erfolg bei der Damenwelt hat er weiterhin nicht... Da kommt ausgerechnet seine Ex Tracy zu Besuch, vor der er natürlich besonders gut da stehen will. Doch da ihn sein neuester Flirt, ein russisches Model versetzt, muss er seine Mitbewohnerin Jessica überreden, seine Freundin zu spielen...

Nachdem sich der exzentrische Literat Ernest Hemingway und die Journalistin Martha Gellhorn das erste Mal in einer Bar in Key West in begegnet sind, treffen sie sich 1934 während des Bürgerkriegs in Spanien wieder. Dort sind beide als Kriegsjournalisten tätig und nächtigen im selben Hotel - sogar auf derselben Etage. Obwohl sie sich zuerst nicht wirklich ausstehen können, kommen sie sich näher, als sie in einem Raum gemeinsam Deckung vor Bombenbeschuss suchen. Langsam entwickelt sich eine Romanze zwischen den beiden, doch der andauernde Krieg in Spanien und Hemingways noch bestehende Ehe mit Pauline Pfeiffer stehen dem Paar im Wege.