Den Londoner Teenagern Jamie und Lucy Allen ereilt ein ganz besonderes Abenteuer. Ihre Mutter erhält von dem mysteriösen alten Mann Mr. Blunden das Angebot, als Verwalterin eines alten Landhauses zu arbeiten, in dem es angeblich spukt. Kaum sind sie auf dem verwahrlosten Grundstück angekommen, begegnen Jamie und Lucy zwei Kinder, die sie für Geister halten. Dem ist nicht ganz so: In Wahrheit sind Sara und Georgie in der Zeit gereist, um Hilfe zu holen! Für Jamie und Lucy steht fest, dass nur Mr. Blunden die Lösung des Rätsels sein kann. Mit seiner Hilfe müssen sie es schaffen, ins Jahr 1821 zu reisen und Sarah und Georgie zu retten, denn nur dann kann auch Mr. Blunden erlöst werden...

Christopher Robin ist erwachsen geworden. Doch der Junge, der einst mit seinen tierischen Freunden zahllose Abenteuer im Hundertmorgenwald erlebte, führt kein glückliches Leben: Er steckt in einem schlecht bezahlten Job fest, mit dem er nicht glücklich ist und bei dem er zu viel arbeiten muss, und vernachlässigt darüber noch dazu seine Familie. Auch seine Abenteuer mit Winnie Puuh und den anderen sind beinahe in Vergessenheit geraten. Als Christopher Robin dann einen Familienausflug absagen muss, weil sein Chef ihn am Wochenende zur Arbeit zwingt, ist er am Tiefpunkt angekommen. Doch da steht auf einmal Winnie Puuh vor ihm. Und auch seine Kumpels sind zur Stelle, ihrem alten menschlichen Freund zu zeigen, dass das Leben Spaß machen kann.