Die junge New Yorker Architektin Natalie ist der Liebe gegenüber sehr zynisch eingestellt. Auch beruflich läuft es nicht so wie geplant: Anstatt ein neues Hochhaus für die Skyline des Big Apple zu designen, besteht Natalies Tagesgeschäft viel eher daraus, Kaffee und Bagels für die Kollegen zu besorgen. Und dann wird sie auch noch von einem Taschendieb angegriffen, bekommt einen schmerzhaften Schlag auf den Kopf und wird bewusstlos. Als Natalie endlich wieder erwacht, ist sie gefangen in ihrem ganz persönlichen Alptraum: einer romantischen Komödie.

Jimmy (Eric Stoltz) muss dringend Spielschulden begleichen. Unfreiwillig hilft ihm Barkeeper Ray (Campbell Scott), das Geld aufzutreiben...