Die verwitwete Mutter Maya (Rachael Leigh Cook) macht ein Sommerpraktikum in einem technischen Unternehmen. Während sie dort in verschiedene Bereiche eingearbeitet wird und Buchhaltung wie App-Gestaltung zu ihrem Alltag werden, zieht sie die Aufmerksamkeit zwei völlig verschiedener männlicher Führungskräfte auf sich. Wird sie sich in einen der beiden Männer verlieben?

Die erfolgreiche Unternehmerin Cass gerät immer wieder an die falschen Männer. Um endliche den richtigen zu finden, greift sie auf das neuste Beratungsbuch für Beziehungen The Dater?s Handbook zurück. Neben guten Ratschlägen ist auch eine Checkliste enthalten, von der ihre Schwester Nadia total begeistert ist. Als nun zwei Männer in ihr Leben treten, soll die Checkliste helfen, sich für den richtigen Kandidaten zu entscheiden. Doch ist das Ergebnis wirklich das, was auch ihr Herz fühlt?