Duke war nicht gerade das, was man gemeinhin als treusorgenden und liebevollen Vater bezeichnet. Als er eines Tages Selbstmord begeht, hinterlässt er seinen Söhnen daher auch kein besonders erfreuliches Testament. Durch einen heimlichen Medikamententest, sind drei seiner fünf Kinder schon bald dem Tode geweiht. Das damals erhaltene Schmerzensgeld hat Duke vorsorglich schon einmal auf den Kopf gehauen. Die drei betroffenen Söhne Jacob, Cal und Nuts versuchen fortan noch das Beste aus ihrem bisher verkorksten Leben rauszuholen und sich möglichst viele ihrer bis dahin noch übrig gebliebenen Träume zu erfüllen. Auch wenn das bedeutet, sich in einer Tonne die Niagarafälle hinabzustürzen.

Joe und Mary leben seit sechs Jahren zusammen in Manhattan. Joe ist ein erfolgloser Schauspieler ohne Agent, aber mit hohen Ambitionen. Er arbeitet als Kellner in einem Cafe. Mary ist die Make-Up-Stylistin des Modefotographen Blair und bezahlt die meisten Rechnungen für sich und Joe. Schließlich schraubt Joe seine Ansprüche etwas herunter und nimmt eine kleine Rolle in einem Madonna-Video an, während sein Freund und Kollege Bob zusammen mit Kelly einen gut bezahlten Job in einer Seifenoper bekommen.