Personalerin Tess (Vanessa Marcil, "General Hospital") wurde gerade selbst unsanft vor die Tür gesetzt. Eine Konferenz auf Puerto Rico soll ihre Karriere retten. Doch als ein Hurrikan die Insel trifft, ist sie bald endgültig durch den Wind. Zum Glück öffnet ihr der smarte Weltenbummler Carter (James Denton) mit seiner lockeren Art die Augen und zeigt ihr eine völlig neue Perspektive auf das Leben und die Liebe... Die weichzeichnergetränkte Hallmark-Romanze setzt auf die nervenschonende Situationskomik banaler Alltagskapriolen. Da gibt es vergessene Telefone und vertauschtes Gepäck und ähnliche Abenteuer leidgeprüfter (Film-)Großstädter. Abgeschmeckt ist die Soße mit Kalendersprüchen und schmelzigen Postkartenansichten von Puerto Rico. Man kann es auch einfach langweilig nennen.

Mary hat sich gerade von ihrem gewalttätigen Ehemann getrennt und ist in eine neue Wohnung in einer neuen Stadt gezogen. Doch schnell hat sie der alte Lover ausgemacht und belästigt sie schon wieder mit sporadischen Besuchen. Da passt es eigentlich überhaupt nicht, als plötzlich das alte Telefon zu klingeln beginnt, eine gewisse Rose dran ist, und behauptet, aus dem Jahr 1979 anzurufen. Rose ruft wieder an, hat Probleme, die denen von Mary nicht unähnlich sind. Als Mary sich auf die rätselhafte Sache einlässt, öffnet sie die Tore für mehr, als ihr lieb ist.

Havana, 1958. Während um sie herum die Vorboten der kubanischen Revolution immer deutlicher werden, vergräbt sich die brave Amerikanerin Katey Miller lieber in ihre Schulbücher. Bis sie sich in den Einheimischen Javier, einen Hotelkellner und begnadeten Tänzer verliebt, was ihren Eltern freilich so gar nicht gefällt. Doch es kommt wie es kommen muss, aus Freundschaft wird Leidenschaft, aus Engtanz mehr... Und während im Palace Hotel das große Finale ansteht, verwandeln sich Havannas Straßen in einen Hexenkessel.