A.J. Fikry besitzt eine Buchhandlung in einer kleinen Stadt in Massachusetts. Nach dem Tod seiner Frau isoliert er sich. Er lebt allein, sein Buchladen hat einen Umsatzrückgang zu verzeichnen, und sein wertvollster Besitz, ein Gedichtband, wurde gestohlen. Eines Tages erhält er ein mysteriöses Paket, das eine Reihe von Treffen und Ereignissen auslöst, die es dem mürrischen Witwer ermöglichen, seine Lebensfreude wiederzugewinnen.

Immobilienmakler Peter Klaven steht kurz vor seiner Hochzeit mit Zooey. Das einzige Problem ist, dass er noch keinen Trauzeugen hat. Also macht er sich auf die Suche nach dem perfekten besten Freund, der die Eheschließung bezeugen soll. Den findet er nach etlichen Fehlgriffen endlich in Sydney Five. Die beiden verstehen sich auf Anhieb gut. Doch je besser sie sich kennenlernen, desto enger wird ihre Freundschaft, sodass sie schließlich sogar zur Bedrohung für Peters Eheschließung wird. Zooey fordert eine Entscheidung.