Jessica will in Glenbrooke ruhige Weihnachten verleben. Dort verliebt sie sich in Feuerwehrmann Kyle. Der hält sie für eine normale Frau und weiß nicht, dass sie eine reiche Erbin ist.

Hannah kehrt kurz vor Weihnachten in ihre Heimatstadt zurück. Sie muss mit dem kürzlichen Aus ihrer Beziehung klarkommen und ihr eher minder erfolgreiches Geschäft aufpäppeln. Kaum angekommen, läuft sie ihrem High-School-Freund Sam über den Weg, den sie über die Jahre bewusst ignorierte. Ihrem Vater zuliebe meldet sie sich außerdem bei Christmas Cupid an, einem örtlichen romantischen Brieffreundschafts-Dienst. Bald schon entdeckt sie aber dessen schöne Seite: Ein jeder Brief ihres anonymen Verehrers berührt ihr Herz, doch erst an Weihnachten wird die Identität ihres Brieffreunds offenbart...

Bei ihrem Wiedersehen nach 15 Jahren fliegen zwischen Starköchin Sasha und dem Kleinstadtmusiker Marcus erneut die Funken. Doch sie leben in unterschiedlichen Welten.

Endlich, das Schuljahr ist rum, und es geht in die lang ersehnten Sommerferien. Zu Gregs großem Unmut bestimmt jedoch sein Vater, wie die Ferien verbracht werden. Greg landet in einem Campingurlaub mit einer drögen Pfadfindergruppe. Doch ein paar unerwartete Ereignisse führen zum vorzeitigen Abbruch der Reise und Greg darf stattdessen zu seinem Kumpel Rupert in den Country Club. Dort trifft er auch seinen Schwarm Holly. Gerade, als alles perfekt scheint, droht Gregs älterer Bruder Roderick ihm die Tour zu vermasseln.