Nachdem Ron und Kyla unerwartet die Hochzeit ihrer Urlaubsfreunde Marcus und Emily gecrasht haben, man sich anschließend wieder versöhnt hat und das Chaospaar ein Baby bekommen hat, sehen wir alle vier in der Fortsetzung wieder. Diesmal geht es gemeinsam auf eine Karibikinsel in ein Luxusresort, vermeintlich durch ein Gewinnspiel. In Wahrheit will Marcus mit den Eigentümern einen lukrativen Deal aushandeln, weil er kaufmännisches Interesse an einem anderen Hotel hat, das diese in Chicago besitzen. Richtig skurril wird es allerdings erst, als Kylas entfremdeter Vater Reese uneingeladen eintrudelt. Der hat gerade seinen mehrjährigen Gefängnisaufenthalt beendet und will nun wieder bei seiner Tochter Fuß fassen, wobei er allerlei Unheil anrichtet.

Auf einer Party des einflussreichen Produzenten und Musikmoguls Cook lernen sich die hoffnungsvollen aufstrebenden Musiker Faye und BV kennen. Faye hat in der Hoffnung auf bessere Karriereaussichten vor einiger Zeit eine Affäre mit Cook begonnen und BV ist Cooks neueste Entdeckung, doch die beiden beginnen trotzdem eine Beziehung - allerdings ohne, dass BV von Faye und Cook weiß. Doch die Dreiecksbeziehung ist nicht von langer Dauer, denn Cook lernt nur wenig später die Kellnerin Rhond kennen und verführt sie. Als BV dann aber eines Tages von Fayes Vergangenheit mit Cook erfährt, trennen sie sich. Doch in der lebendigen Musikszene von Austin finden die beiden schnell wieder eine neue Liebe: BV lernt die ebenfalls frisch getrennte Amanda kennen, während Faye eine Beziehung mit der Französin Zoey beginnt.