Nachdem russische Kosaken ihr Dorf brutal überrannt haben, flüchten Herschel Greenbaum und seine Frau Sarah kurzerhand nach Amerika, um ein Leben in Frieden zu führen. Herschel arbeitet hier als Kammerjäger in einer Gurkenfabrik und kann von seinem Lohn für zwei Gräber auf einem jüdischen Friedhof sparen. Als sich Herschel mal wieder auf Rattenjagd befindet und dabei in ein Gurkenfass stürzt, wird die Fabrik geschlossen und Herschel in der Lauge eingelegt. Über 100 Jahre später erwacht Herschel mit Hilfe einer Drohne zum Leben und tritt auf seinen Urenkel Ben, der als AppProgrammierer arbeitet. Der Kulturschock ist vorprogrammiert und sorgt vor allem bei Ben für jede Menge neuer Probleme. Aber Familie kann man sich bekanntlich nicht aussuchen.

New York in den frühen 1990er Jahren. Der aufstrebende Aktienhändler Jordan Belfort gründet mit Anfang 20 die Maklerfirma "Stratton Oakmont", mit der er schnell zum Multimillionär aufsteigt und zum Shootingstar der New Yorker Börse wird. Schon bald ist er hauptsächlich unter seinem neuen Spitznamen "Wolf of Wall Street" bekannt. Mit seinem Reichtum finanziert er einen ausschweifenden Lebensstil, der von Alkohol, Drogen, Sex und Dekadenz geprägt ist. Jordans Siegeszug scheint nicht zu stoppen zu sein, doch dies lässt ihn übermütig werden. Von unstillbarer Gier getrieben und mit dem Gefühl der Unbesiegbarkeit im Rücken lassen er und seine "Wolfsbande", darunter sein Kumpel Donnie Azoff, sich auf illegale Geschäfte ein. Das zieht schon bald die Aufmerksamkeit der Justiz auf sich, besonders der FBI-Agent Patrick Denham schaut aufmerksam hinter die Fassade von Belforts Firmengeflecht. Als die Gesetzeshüter Jordan langsam auf die Schliche kommen, droht sein gesamtes Kartenhaus einzustürzen.

Profisportlerin Lisa Jorgensen wird wegen ihres Alters von 27 Jahren aus ihrem Softballteam ausgeschlossen, was sie in Selbstzweifel stürzt. Dafür ergeben sich neue romantische Optionen: Bei einem Blind Date lernt sie den jungen, ein wenig neurotischen Geschäftsmann George kennen, der wegen unlauterer Praktiken vom FBI verfolgt wird und heftig um sie wirbt. Doch sie interessiert sich eigentlich mehr für den charmanten Baseballspieler Matty, auch wenn der ein selbstverliebter Playboy ist.