Der ausgewiesene Tollpatsch Penny und die hochnäsige Trickbetrügerin Josephine sind von den Männern dieser Welt enttäuscht, warum nicht einfach ein sehr produktives Bündnis bilden? Gemeinsam gehen sie auf die Jagd nach Millionären, um sich endlich zu nehmen, was ihnen eigentlich nicht gehört, ihnen aber zusteht. Einzig Pennys bauernhaftes Auftreten steht dem Unterfangen noch im Wege. Kurzerhand wird sie von Josephine in die Künste des Edelbetruges eingeweiht. Statt Hoodie und Twerken stehen nun High Heels und Tango auf dem Stundenplan. Doch die anfangs waghalsige Unternehmung wird sich schon bald auszahlen, denn aus dem Gangster-Entlein wird irgendwann doch ein ziemlich durchtriebener Schwan, mit ihrem ganz eigenem Stil.

Der Psychiater Tom Seymour (Josh Charles) rettet einen jungen Mann (Avan Jogia) aus den eisigen Fluten eines Flusses, bemerkt dann allerdings, dass es sich dabei um denselben Menschen handelt, den er zwölf Jahre zuvor (als der damalige Junge gerade einmal elf jahre alt war) wegen eines begangenen Mordes in eine Gefängniseinrichtung verwiesen hat: Danny Miller. Nun schleicht der herangewachsene Mörder, getrieben von unklaren Motiven, in der Stadt herum und freundet sich schließlich mit Toms Ehefrau Lauren (Julia Stiles) an. Bald hegt Tom die Befürchtung, seine Angetraute könnte Teil eines perfiden Racheplans sein. Widerstrebend muss er sich erneut mit einem Kapitel seines Lebens befassen, von dem er dachte, er hätte es bereits vor langer Zeit schließen können. Er rollt den alten Fall wieder auf und gerät damit in große Gefahr...