Cherry erzählt die Geschichte der jungen Angelina, die genug hat vom Leben mit ihrer stets betrunkenen Mutter und deren aufdringlichen Freund und sich nach ersten Nacktaufnahmen nach San Francisco absetzt. Hier findet sie zunächst im Stripclub und dann als Pornodarstellerin Annerkennung und sogar Liebe. Aber auch in der boomenden Pornoindustrie hat jeder Erfolg seinen Preis...

Jamie ist eigentlich ein ganz normaler Teenager, bis sie versehentlich statt eines Aufsatzes ihr Tagebuch als Hausaufgabe einreicht. Ihre Lehrerin ist begeistert von der Tagebuchheldin Isabella, die selbstbewusst ihr Leben meistert und lässt das Buch veröffentlichen. Über Nacht zur Bestseller-Autorin geworden, ist Jamies Leben von nun an alles andere als normal...