Das Leben könnte für Jenny (Gina Rodriguez) so schön sein. Gerade hat die Musikjournalistin ihren absoluten Traumjob in San Francisco bekommen, doch dann gibt es Ärger in der Beziehung. Neun Jahre lang war die New Yorkerin mit ihrem Freund (Lakeith Stanfield) zusammen, aber ein Umzug kommt für ihn überhaupt nicht in Frage. Jenny möchte ihrem Traum dennoch nachgehen und so kommt es, wie es kommen muss: Die beiden langjährigen Partner gehen getrennte Wege. Am Boden zerstört sucht die junge Frau nach Ablenkung. Gemeinsam mit ihren besten Freundinnen Erin (DeWanda Wise) und Blair (Brittany Snow) möchte Jenny noch einmal richtig schön feiern gehen, bevor es sie ihren Lebensmittelpunkt von der Ost- auf die Westküste verlagert. Für die New Yorkerin ist es der feierliche Abschluss einer Ära und zugleich ein Abenteuer, bei dem Freundschaft, Liebe und das Erwachsenwerden eine wichtige Rolle spielen.

Der Sänger und Rapper Conner4Real ist der Inbegriff eines Superstars. Seine Fans vergöttern ihn und auch die Musikbranche liegt ihm zu Füßen. Er umgibt sich zwar permanent mit einer Entourage aus bis zu 32 Leuten, aber die sorgen immerhin dafür, dass er in jeder Situation cool rüberkommt. Doch als das neue Album des Solo-Künstlers katastrophal floppt, ist der Hype um den Popstar mit einem Mal vorbei und Conner landet in einer tiefen Krise. Um weiterhin im Musik-Business erfolgreich zu sein, greift der Rapper nun nach dem letzten Strohhalm: Er plant, seine alte Rap-Boyband ?The Style Boyz" zu reaktivieren. Unterstützt wird er bei diesem Vorhaben von seiner sarkastischen PR-Frau Paula und seinem so euphorischen wie ausgebrannten Manager Harry