JJ aka John Shaft Jr. (Jessie Usher) kommt frisch vom MIT und heuert als Experte für Cyber-Kriminalität beim FBI an. Mit seinem Vater (Samuel L. Jackson) und seinem Großonkel (Richard Roundtree), die beide als Badass-Cops auf den Straßen für Recht und Ordnung sorgten, hat er nicht wirklich viel gemeinsam. Doch als dein sein bester Freund ermordet wird, muss er mit seinem Vater zusammenarbeiten. Beide haben sich über die Jahre sehr voneinander entfremdet, weil Shaft Senior die Kindheit seines Sohnes quasi verpasste, weil er in Harlem Gangster jagte. Nun gilt es aber, die alten Streitigkeiten beizulegen, sich wieder zusammenzuraufen und klassische sowie moderne Polizei-Methoden miteinander zu vereinen. Doch das ist bei einem solchen Aufeinandertreffen der Generationen deutlich leichter gesagt, als schlussendlich getan...

John Tucker, sportlich und gutausehend, charmant und Kapitän der Basketballmannschaft, hat alle Chancen bei den Frauen und das nutzt er schamlos aus. Eine ist ihm nicht genug, auch zwei reichen ihm nicht, so fährt er gleich dreigleisig und datet sowohl die Möchtegern-Reporterin Carrie, die Cheerleaderin Heather und die überzeugte Veganerin Beth gleichzeitig. Doch als die drei hinter sein Spiel kommen, sinnen sie auf Rache. Mit Schulneuling Kate wollen sie seinen Ruf ruinieren und sein Herz brechen. Kate wurde von ihrer alleinerziehenden Mutter aufgezogen und hat gesehen, wie viel Schmerz Betrug hervorrufen kann, daher sagt sie dem Unterfangen mit größter Freude zu. Doch als sie beginnt, selbst Gefühle für den Playboy zu hegen, kommt der ganze Plan gehörig ins schaukeln...