Matt Warner muss als Lehrer im Schatten seines beliebten Vaters Norman Warner an der Fallbrook Middle School unterrichten. Als sein Vater stirbt, hofft Matt, in die Fußstapfen seines Vaters treten zu können. Doch Matt ist kein sonderlich begnadeter Lehrer und schafft es nicht, die Kids für seinen Unterricht zu begeistern. Doch dann wird ein neuer Geschichtslehrer eingesetzt - Michael D'Angelo, ein ehemaliger Schüler der Fallbrook Middle School. Er verkörpert alles, was Matt zu werden erhofft: Er ist jung, sympathisch, kommt großartig mit den Schülern zurecht und wird von den Lehrerkollegen akzeptiert. Während Matt herauszufinden versucht, was die Beliebtheit von Michael D'Angelo ausmacht, entwickelt er eine krankhafte Eifersucht auf den neuen Kollegen. Er verfolgt ihn auf Schritt und Tritt und versucht, ihn überall mies zu machen. Aber nach und nach erkennt er, dass D'Angelo wirklich ein wunderbarer Mensch und Lehrer ist, und er viel von ihm lernen könnte.

John Tucker, sportlich und gutausehend, charmant und Kapitän der Basketballmannschaft, hat alle Chancen bei den Frauen und das nutzt er schamlos aus. Eine ist ihm nicht genug, auch zwei reichen ihm nicht, so fährt er gleich dreigleisig und datet sowohl die Möchtegern-Reporterin Carrie, die Cheerleaderin Heather und die überzeugte Veganerin Beth gleichzeitig. Doch als die drei hinter sein Spiel kommen, sinnen sie auf Rache. Mit Schulneuling Kate wollen sie seinen Ruf ruinieren und sein Herz brechen. Kate wurde von ihrer alleinerziehenden Mutter aufgezogen und hat gesehen, wie viel Schmerz Betrug hervorrufen kann, daher sagt sie dem Unterfangen mit größter Freude zu. Doch als sie beginnt, selbst Gefühle für den Playboy zu hegen, kommt der ganze Plan gehörig ins schaukeln...