Matt Warner muss als Lehrer im Schatten seines beliebten Vaters Norman Warner an der Fallbrook Middle School unterrichten. Als sein Vater stirbt, hofft Matt, in die Fußstapfen seines Vaters treten zu können. Doch Matt ist kein sonderlich begnadeter Lehrer und schafft es nicht, die Kids für seinen Unterricht zu begeistern. Doch dann wird ein neuer Geschichtslehrer eingesetzt - Michael D'Angelo, ein ehemaliger Schüler der Fallbrook Middle School. Er verkörpert alles, was Matt zu werden erhofft: Er ist jung, sympathisch, kommt großartig mit den Schülern zurecht und wird von den Lehrerkollegen akzeptiert. Während Matt herauszufinden versucht, was die Beliebtheit von Michael D'Angelo ausmacht, entwickelt er eine krankhafte Eifersucht auf den neuen Kollegen. Er verfolgt ihn auf Schritt und Tritt und versucht, ihn überall mies zu machen. Aber nach und nach erkennt er, dass D'Angelo wirklich ein wunderbarer Mensch und Lehrer ist, und er viel von ihm lernen könnte.

Playboy Nick ist ganz schön scharf auf ein Date mit der attraktiven Suzanne. Leider weilt die geschiedene Mutter zweier Kinder gerade geschäftlich im fernen Vancouver. Da beschließt Nick, das Angenehme mit dem Nützlichen zu verbinden. Hilfsbereit bietet er an, den siebenjährigen Kevin und die elfjährige Lindsey die 300 Meilen von Portland zu ihrer Mutter zu bringen. Aber: Nick kann Kinder eigentlich nicht ausstehen. Und: Das Ganze beruht auf Gegenseitigkeit. Und so wird die Reise für Mamis Neuen zum Höllentrip...