Die besten Freundinnen Barb (Annie Mumolo) und Star (Kristen Wiig), die ihre kleine Heimatstadt im Mittleren Westen zum ersten Mal verlassen, verbringen ihren Urlaub in Florida. Doch schon bald geraten sie in ein verrücktes Abenteuer, bei dem ein Bösewicht versucht, eine ganze Stadt auszulöschen.

In Annies Leben geht es drunter und drüber - nichts läuft so wie es soll. Besonders in Sachen Liebe ist Annie ein echter Pechvogel und hat, wie so oft, gerade mal wieder mit Liebeskummer zu kämpfen. Als sich ihre beste Freundin Lillian allerdings verlobt, spielt all das Chaos in Annies Leben plötzlich keine Rolle mehr. Sie will Trauzeugin werden und für ihre Freundin die beste Hochzeit aller Zeiten organisieren. Zu diesem Zeitpunkt ahnt Annie noch nicht, dass die folgenden Wochen zu einer wahren Achterbahnfahrt der Gefühle, voller bizarrer und teurer Rituale, werden.