Eine Gruppe von Geschäftsmännern findet heraus, dass sie alle von demselben Wall-Street-Schwindler Arthur Shaw betrogen wurden. Jetzt wollen sie zurückschlagen, allen voran der Geschäftsmann Josh Kovacs, und planen einen Raubüberfall in seine streng bewachte Villa. Doch nicht ohne professionelle Hilfe: Eigens für den Einbruch holen die Amateure den ehemaligen Gangsterboss "Slide" gegen eine stattliche Kaution aus dem Gefängnis, um sich von ihm Tipps für ihr Vorhaben zu holen.

Der wohlhabende und dauerbetrunkene Playboy Arthur Bach vertraut auf zwei Dinge in seinem Leben: Seinen grenzenlosen Reichtum und sein Kindermädchen Hobson, das ihn bislang aus jedem Schlamassel ziehen konnte. Doch nun haben seine Eltern endgültig die Nase voll von seinem verantwortungslosen Verhalten: Sie drohen ihn zu enterben, wenn er nicht Karrierefrau Susan heiratet. Währenddessen verliebt Arthur sich jedoch in die aus einfachen Verhältnissen stammende Naomi. Er muss eine Wahl treffen.