Patrice Capullo hat ein Problem: Ihre Kunstgalerie wirft kein Geld ab. Gordon hat ein noch größeres Problem: Zwar ist das Arrangieren von Morden für die Mafia lukrativ, aber er und sein Freund Reggie brauchen eine bessere Möglichkeit, ihr Geld zu waschen. Durch eine zufällige Bekanntmachung von Patrices' Drogendealer trifft die Kunstwelt auf die Unterwelt, und ein Plan wird ausgeheckt. Der einzige Haken an der Sache: Patrice braucht etwas zum Verkaufen. So zapft Reggie seinen inneren Künstler an und fertigt ein Gemälde an, das sofort für einen unglaublich hohen Preis verkauft wird. Als der beachtliche Preis für diesen neuen geheimnisvollen Künstler zufällig durchsickert, ist die Kunstkarriere von "The Bagman" geboren, der Aufmerksamkeit und Presse auf sich zieht, was seinem Vorgesetzten in der Unterwelt gar nicht gefällt.

Tommy Wiseau und Greg Sestero lernen sich in einer Schauspielschule kennen und werden über ihre gemeinsame Bewunderung für James Dean und ihren geteilten Traum von einer Karriere in Hollywood schnell Freunde. Greg bewundert Tommy für seine Furchtlosigkeit auf der Bühne und dafür, dass er niemals aufgibt, allerdings wird den beiden schnell klargemacht, dass sie keine Chancen auf eine Schauspielkarriere haben. Da kommt ihnen eine Idee: Warum nicht einfach einen eigenen Film drehen? Tommy schreibt das Drehbuch, kauft von seinem eigenen Geld das nötige Equipment und heuert eine Filmcrew an - und schon kann die Produktion beginnen. Doch schnell stellt sich heraus, dass Tommy, der Hauptdarsteller, Produzent, Regisseur und Autor in Personalunion ist, keine Ahnung vom Filmemachen hat, was aber nicht bedeutet, dass er sich vom erfahrenen Script Supervisor Sandy Schklair der einzigen Stimme der Vernunft, reinreden ließe...

Josh und Cornelia, beide Mitte 40, sind verheiratet und leben in Brooklyn. Es geht ihnen nicht schlecht, aber ihr Leben empfinden die zwei trotzdem als eher dröge. Während ihre Freunde nach und nach Sprösslinge in die Welt setzen, wollen die beiden nach wie vor ihre kinderlose Freiheit genießen. Gefestigt wird diese Einstellung noch, als sie eines Tages Jamie und Darby kennenlernen, ein zwanzig Jahre jüngeres Hipster-Pärchen, mit dem sie sich schnell anfreunden. Die Energie des jüngeren Paares, die Ungezwungenheit und Offenheit faszinieren ihre neuen, älteren Freunde und geben ihnen das Gefühl, selbst noch einmal jung zu sein. Doch je mehr Zeit die Vier miteinander verbringen, desto deutlicher werden auch die Unterschiede zwischen ihnen, die die junge Freundschaft bald belasten und Josh und Cornelia erst recht über ihre Sicht auf das Leben und das Älterwerden nachdenken lassen.

Josh und Cornelia, beide Mitte 40, sind verheiratet und leben in Brooklyn. Es geht ihnen nicht schlecht, aber ihr Leben empfinden die zwei trotzdem als eher dröge. Während ihre Freunde nach und nach Sprösslinge in die Welt setzen, wollen die beiden nach wie vor ihre kinderlose Freiheit genießen. Gefestigt wird diese Einstellung noch, als sie eines Tages Jamie und Darby kennenlernen, ein zwanzig Jahre jüngeres Hipster-Pärchen, mit dem sie sich schnell anfreunden. Die Energie des jüngeren Paares, die Ungezwungenheit und Offenheit faszinieren ihre neuen, älteren Freunde und geben ihnen das Gefühl, selbst noch einmal jung zu sein. Doch je mehr Zeit die Vier miteinander verbringen, desto deutlicher werden auch die Unterschiede zwischen ihnen, die die junge Freundschaft bald belasten und Josh und Cornelia erst recht über ihre Sicht auf das Leben und das Älterwerden nachdenken lassen.

James Sveck ist ein verwirrter New Yorker Teenager mit einer liebevoll exzentrischen, allerdings auch dysfunktionalen Familie im Rücken. James hat in seinem jungen Alter bereits festgestellt, dass er mit Menschen im Allgemeinen sowie mit Menschen seines Alters im Speziellen nicht besonders gut klarkommt. Aufgrund seiner Unfähigkeit sich der Gesellschaft anzupassen, weigert er sich beispielsweise vehement aufs College zu gehen und zeigt keinerlei Interesse, als ihm die Brown University einen Studienplatz anbietet. Stattdessen träumt er lieber davon, sich in einer einsamen Gegend von Kansas ein Haus zu kaufen und sich dort niederzulassen. Verständnis erhält er einzig und allein von seiner rätselhaften und temperamentvollen Großmutter Nanette, die den verlorenen 17-jährigen nach Kräften unterstützt. Als James' Eltern irgendwann gar nicht mehr weiter wissen, schicken sie ihn zur Therapie. In den Sitzungen beginnt der junge Mann damit, seine gesamte Vergangenheit zu rekapitulieren.