Wenn der Studienanfänger Chris den Senior Sam trifft, verlieben sie sich in einander und freuen sich auf ein gemeinsames Leben. Währenddessen trifft der Geschäftsmann Jorge die Flugbegleiterin Leslie und sie beginnen ihre eigene Liebesgeschichte. Während sich Chris und Sams Romanze entfaltet, kämpft Jorge mit einer fortschreitenden Krankheit, und bald kreuzen sich diese beiden Liebesgeschichten und erzwingen schmerzhafte Entscheidungen.

Aus unerklärlichen Gründen wurden Lara Jeans geheime Liebesbriefe an ihre fünf Angebeteten verschickt. Eins ist sicher: Ihr ruhiges Schulleben ist vorbei.