Aus unerklärlichen Gründen wurden Lara Jeans geheime Liebesbriefe an ihre fünf Angebeteten verschickt. Eins ist sicher: Ihr ruhiges Schulleben ist vorbei.

Carrie Pilby (Bel Powley) gilt als Wunderkind. Mit 19 Jahren hat sie drei Klassen übersprungen und soeben ihren Abschluss in Harvard geschafft. Doch bei all ihrer Intelligenz hat sie absolut keine sozialen Fähigkeiten und keine Freunde. Die meisten anderen Menschen in New York City hält sie für sexsüchtige, oberflächliche Heuchler. Ihr Vater (Tom Wilkinson) hat die Hoffnung schon fast aufgegeben, dass seine Tochter jemals irgendwo richtig dazugehören wird. Carries Therapeut Dr. Petrov (Eddie Izzard) versucht ihr den Einstieg in das Erwachsenenleben schließlich zu erleichtern, indem er ihr einen Fünf-Punkte-Plan vorstellt, der das Schwarz-Weiß-Denken der Jugendlichen verändern soll. Er zwingt sie dazu, sich in Blind Dates auszuprobieren, Partys zu besuchen und neue Leute kennenzulernen. Als Carrie Pilby sich auf einer solchen verhassten Veranstaltung zu einem Mann hingezogen fühlt, der eigentlich alles darstellt, was sie verachtet, fängt sie an langsam an, ihr Weltbild zu hinterfragen.