Olive ist ein eher unauffälliges Mädchen - bis zu dem Tag, an dem sie einem Freund hilft, auf einer Party scheinbar seine Jungfräulichkeit zu verlieren. Zwar ist das alles nur gespielt, um die Zuhörer vor der Schlafzimmer-Tür zu täuschen, doch von nun an hat Olive einen Ruf weg, der sich gewaschen hat. Von den männlichen Schülern wird sie bewundert, bei den Mädchen ist sie jedoch schnell als Schlampe verschrien. Olive nimmt ihren neuen, zweifelhaften Ruf zunächst mit Genuss an und spielt der ganzen Schule vor, wie ungehemmt sie mit dem Thema Sex (angeblich!) umgeht...Aber was nun, wenn einem das ganze Spiel plötzlich über den Kopf wächst und man sich sehnlichst sein langweiliges, altes Leben zurückwünscht?!

Carrie Pilby (Bel Powley) gilt als Wunderkind. Mit 19 Jahren hat sie drei Klassen übersprungen und soeben ihren Abschluss in Harvard geschafft. Doch bei all ihrer Intelligenz hat sie absolut keine sozialen Fähigkeiten und keine Freunde. Die meisten anderen Menschen in New York City hält sie für sexsüchtige, oberflächliche Heuchler. Ihr Vater (Tom Wilkinson) hat die Hoffnung schon fast aufgegeben, dass seine Tochter jemals irgendwo richtig dazugehören wird. Carries Therapeut Dr. Petrov (Eddie Izzard) versucht ihr den Einstieg in das Erwachsenenleben schließlich zu erleichtern, indem er ihr einen Fünf-Punkte-Plan vorstellt, der das Schwarz-Weiß-Denken der Jugendlichen verändern soll. Er zwingt sie dazu, sich in Blind Dates auszuprobieren, Partys zu besuchen und neue Leute kennenzulernen. Als Carrie Pilby sich auf einer solchen verhassten Veranstaltung zu einem Mann hingezogen fühlt, der eigentlich alles darstellt, was sie verachtet, fängt sie an langsam an, ihr Weltbild zu hinterfragen.

Popstar Jordan Jaye (Matthew Espinosa) hat so langsam die Nase voll von dem ganzen Ruhm und wünscht sich nichts sehnlicher als wieder ein ganz normales Leben zu führen. Als er wieder einmal von seinen weiblichen Fans durch die Straßen gejagt wird, landet er zufällig bei der Pizzabotin Emily (Sarah Jeffery) - und die ist nun wirklich kein Anhänger von ihm. Doch mit der Zeit freunden sich die beiden an...

Olive ist ein eher unauffälliges Mädchen - bis zu dem Tag, an dem sie einem Freund hilft, auf einer Party scheinbar seine Jungfräulichkeit zu verlieren. Zwar ist das alles nur gespielt, um die Zuhörer vor der Schlafzimmer-Tür zu täuschen, doch von nun an hat Olive einen Ruf weg, der sich gewaschen hat. Von den männlichen Schülern wird sie bewundert, bei den Mädchen ist sie jedoch schnell als Schlampe verschrien. Olive nimmt ihren neuen, zweifelhaften Ruf zunächst mit Genuss an und spielt der ganzen Schule vor, wie ungehemmt sie mit dem Thema Sex (angeblich!) umgeht...Aber was nun, wenn einem das ganze Spiel plötzlich über den Kopf wächst und man sich sehnlichst sein langweiliges, altes Leben zurückwünscht?!