Alex ?Hitch" Hitchens, der so genannte Date Doktor, ist New Yorks erfolgreichster Heiratsvermittler und verhilft jedem noch so mittelmäßigen Typen zu einem Rendezvous mit der Frau seiner Träume. Dabei geht es natürlich nicht um die schnelle Nummer, sondern darum, die wahre Liebe zu finden. Während er den trotteligen, aber gutherzigen Albert mit Kussunterricht, Tanzstunden und Nachhilfe in Sachen Romantik auf ein erfolgreiches, erstes Date mit seiner Angebeteten, der schwerreichen und berühmten Allegra Cole, vorbereitet, verliebt sich Hitch in die junge und hübsche Sara. Die Klatschjournalistin hat sich als Schülerin in seine Agentur eingeschlichen und will hinter das Geheimnis seiner Trainingskurse kommen. Obwohl beide nicht mehr an die große Liebe glauben und romantischen Begegnungen eher mit Zynismus begegnen, stellen sie bald fest, dass sie für einander bestimmt sind ...

Joe Moore hat eine schöne junge Frau, man schuldet ihm Geld, er liebt seinen Beruf. Er ist ein Dieb. Sein Profi-Image bekommt einen Knacks, als er sich von einer Überwachungskamera filmen lässt. Sein Hehler Bergman verhandelt daraufhin noch einmal neu über die Summe, die er Moore schuldet. Und möglicherweise betrügt Moores Frau Fran ihn mit dem jungen Assistenten des Hehlers. Plötzlich sind Moore, sein Partner Bobby Blane und ihr Faktotum Pinky Pincus völlig pleite - sie werden hintergangen und erpresst. Moore sieht sich gezwungen, für Bergman noch einen letzten großen Job zu erledigen.