Alex ?Hitch" Hitchens, der so genannte Date Doktor, ist New Yorks erfolgreichster Heiratsvermittler und verhilft jedem noch so mittelmäßigen Typen zu einem Rendezvous mit der Frau seiner Träume. Dabei geht es natürlich nicht um die schnelle Nummer, sondern darum, die wahre Liebe zu finden. Während er den trotteligen, aber gutherzigen Albert mit Kussunterricht, Tanzstunden und Nachhilfe in Sachen Romantik auf ein erfolgreiches, erstes Date mit seiner Angebeteten, der schwerreichen und berühmten Allegra Cole, vorbereitet, verliebt sich Hitch in die junge und hübsche Sara. Die Klatschjournalistin hat sich als Schülerin in seine Agentur eingeschlichen und will hinter das Geheimnis seiner Trainingskurse kommen. Obwohl beide nicht mehr an die große Liebe glauben und romantischen Begegnungen eher mit Zynismus begegnen, stellen sie bald fest, dass sie für einander bestimmt sind ...

Der smarte, erfolgsverwöhnte Millionär Thomas Crown sucht den ständigen Nervenkitzel. Als ihm sein geregeltes Leben wieder mal zu langweilig wird, landet er einen grandiosen Coup: Auf elegante Weise stiehlt er am helllichen Tag das teuerste Gemälde aus einem schwer bewachten New Yorker Museum. Seine Gegenspielerin ist nicht weniger gerissen: Die attraktive und erfolgshungrige Versicherungsagentin Catherine Banning hat bislang noch jeden Betrüger zur Strecke gebracht. Schnell spüren die beiden Gegenspieler, dass sie auf der selben Wellenlänge liegen. Es beginnt ein leidenschaftliches und gefährliches Katz-und-Maus-Spiel mit doppeltem Boden und verblüffenden Wendung.