Obwohl er einmal die Millionen des Madisons Hotel erben wird, hat sich Billy in letzter Zeit hauptsächlich mit Frauen und Alkohol befasst. Seit er die High School von zehn Jahren verlassen hat, ist für ihn das Leben eine einzige Party, auf der er unentwegt Daiquiris schlürft, sich am Swimming-Pool sonnt, verrückte Streiche spielt und allem hinterher jagt, was einen Rock trägt (oder nicht trägt!). Aber als Brian Madison seinem missratenen Sohn mitteilt, dass er sein Spitzenunternehmen an den Vizepräsidenten und Schnüffler Eric Gordon übertragen will, geht Billy die Wette seines Lebens ein. Er wird noch einmal zur Schule gehen und innerhalb eines halben Jahres die besten Noten erlangen. Und diesmal wird das Scheckbuch von Mr. Madison nicht für die Versetzung Billys bezahlen müssen. Kann der gutgläubige Trottel Billy sich zusammenreißen und den Respekt seines Vaters zusammen mit dem Familienvermögen und der Liebe seiner schönen Lehrerin Veronica gewinnen?

Die nette Fast-Food-Restaurant-Angestellte Sally ist hochschwanger. Der Vater des Ungeborenen ist verheiratet und will es auch bleiben. Richtig problematisch wird es aber erst, als er stirbt, von seinen Heli-Piloten-Söhnen im Auftrag der Mutter zu Tode erschreckt. Während Bruder Angus das Mädel als potentielle Ohren-Zeugin des Vorfalls am liebsten umbringen würde, verliebt sich sein Bruder Dorian in das patente Girl und versucht von nun an den Verdacht von ihr abzulenken...