Nach vier Jahren Bürgerkrieg, den sie als Heranwachsende begannen und als gestandene Männer beendeten, kehren Jesse James und seine Gang nach Missouri in ihr Heimatdorf Liberty zurück. Doch die Wiedersehensfreude mit den Familien und Jesses Jugendliebe Zee wird erheblich durch die Machenschaften eines Eisenbahnbarons gestört, der den Farmern für seine Strecken ihr Land entwenden will - notfalls mit Gewalt. Als Jesse James sich weigert und die Selbstjustiz der Pinkerton Leute mit Witz und Wagemut beantwortet, wird seine Familie Opfer eines Angriffs. James, sein Bruder Frank, das Bruderpaar Younger und ihr langjähriger Wegbegleiter Comanche Tom beschließen sich zu rächen und beginnen, als James-Younger-Gang Banken zu überfallen, wo die Gelder der Eisenbahngesellschaft deponiert sind. Doch während der Reichtum der Bahnbosse schmilzt und Jesses Ruf als charismatischer Desperado wächst, steigt auch sein Kopfgeld - ganz zu schweigen vom Hass und Neid seiner Gegner.

Brandon Teena, ein junger Transsexueller, geboren als Teena Renae Brandon, ist äußerlich eine junge Frau. Seinem Geschlechts- und Körperempfinden als Mann folgend, kleidet er sich männlich, um die gefühlte Identität auszuleben. Unter männlichem Namen verlässt er seinen Heimatort, um in der US-amerikanischen Provinz ein neues Leben zu beginnen. In einem kleinen Ort freundet er sich mit einer jugendlichen Clique an, John, Tom, Candace, Kate und Lana. Bald darauf ist er in der Clique akzeptiert und verliebt sich in Lana.

Nach Jahren kehrt Nick in seine Heimatstadt zurück, nachdem sein Vater, der Sheriff, unter mysteriösen Umständen bei einem Autounfall ums Leben gekommen ist. Schnell findet er heraus, dass die liebenswerte Stadt, in der er aufwuchs, inzwischen von einer brutalen Bande skrupelloser Verbrecher beherrscht wird, die mit Einschüchterung und Erpressung die Bewohner dazu bringen, ihnen Geschäfte zu verkaufen. Mit Hilfe eines FBI-Agenten und ein paar alten Freunden gelingt es Nick, selbst Sheriff zu werden. Er gelobt, alles in seiner Macht stehende zu tun, um die Gang und ihren rücksichtslosen Anführer zu vernichten und seine Stadt zurückzuerobern...