Jeff ist Pressefotograf und durch einen Beinbruch an den Rollstuhl und seine Wohnung gefesselt. Um der drohenden Langeweile zu entkommen, beobachtet er aus seinem Fenster zum Hof die Nachbarschaft und lernt sie so bestens und von allen Seiten kennen. Seine Freundin Lisa ist zunächst wenig begeistert davon, aber schließlich ist die Neugier doch stärker. Als die beiden im Leben ihres Nachbarn von gegenüber, Mr. Thorwald, einige Merkwürdigkeiten beobachten, keimt in ihnen der Verdacht, dass mit dessen Frau etwas nicht stimmt. Jeff wittert Mord und lässt den Hinterhof von nun an nicht eine Sekunde aus den Augen ...

Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.

Alvin, Simon und Theodore machen Urlaub auf einem Luxuskreuzer und verwandeln die Decks in ihren persönlichen Spielplatz. Aber dann: Die Chipmunks erleiden Schiffbruch! Und landen auf einer öden Insel. Während Dave Seville sich nur Gedanken darüber macht, dass sie sich unerlaubt von der Gruppe entfernt haben, hauen die Chipmunks auf den Putz, wie man es von ihnen kennt. Sie singen, tanzen und verbreiten Chaos. Aber sie erleben ihr blaues Wunder, als sie auf einer Abenteuerinsel einem Schiffbrüchigen begegnen, der Alvin und den Chipmunks durchaus gewachsen ist.

Weil Ersatzvater Dave nach einem Unfall im Krankenhaus liegt, bekommen Chipmunk Alvin und seine beiden Brüder mit Daves Cousin Toby einen neuen Betreuer. Der allerdings ist so liebenswert wie schüchtern und überfordert. Damit sind die Chipmunks auf sich gestellt: in der Schule, wo Alvin über seine neuen coolen Freunde aus dem Footballteam seine Brüder vergisst, sowie im Popbusiness, wo ihr alter intriganter Manager mit den Chipettes, drei süßen Chipmunkgirls, echte Konkurrenz aufgebaut hat, die allerdings nur ihn reich machen soll.

Der erfolglose Songschreiber Dave nimmt nach einem kurzen und erneut erfolglosen Besuch bei der Plattenfirma eines Freundes mit einem Korb Trost-Muffins versehentlich auch die drei aufgeweckten Streifenhörnchen Alvin, Simon und Theodore mit nach Hause. Doch lange bleiben die drei nicht unbemerkt, denn sie sorgen für ordentlich Chaos in der Wohnung. Dabei entpuppen sich die Nager nebenher auch als begnadete Sänger. Dave sieht seine Chance gekommen, doch noch Karriere zu machen. Aber mit Alvin und Co. ist nichts wirklich einfach.

Der erfolglose Songschreiber Dave nimmt nach einem kurzen und erneut erfolglosen Besuch bei der Plattenfirma eines Freundes mit einem Korb Trost-Muffins versehentlich auch die drei aufgeweckten Streifenhörnchen Alvin, Simon und Theodore mit nach Hause. Doch lange bleiben die drei nicht unbemerkt, denn sie sorgen für ordentlich Chaos in der Wohnung. Dabei entpuppen sich die Nager nebenher auch als begnadete Sänger. Dave sieht seine Chance gekommen, doch noch Karriere zu machen. Aber mit Alvin und Co. ist nichts wirklich einfach.

Der erfolglose Songschreiber Dave nimmt nach einem kurzen und erneut erfolglosen Besuch bei der Plattenfirma eines Freundes mit einem Korb Trost-Muffins versehentlich auch die drei aufgeweckten Streifenhörnchen Alvin, Simon und Theodore mit nach Hause. Doch lange bleiben die drei nicht unbemerkt, denn sie sorgen für ordentlich Chaos in der Wohnung. Dabei entpuppen sich die Nager nebenher auch als begnadete Sänger. Dave sieht seine Chance gekommen, doch noch Karriere zu machen. Aber mit Alvin und Co. ist nichts wirklich einfach.