Die besten Freundinnen Barb (Annie Mumolo) und Star (Kristen Wiig), die ihre kleine Heimatstadt im Mittleren Westen zum ersten Mal verlassen, verbringen ihren Urlaub in Florida. Doch schon bald geraten sie in ein verrücktes Abenteuer, bei dem ein Bösewicht versucht, eine ganze Stadt auszulöschen.

New Jersey 1941. Rafe McCawley und Danny Walker sind seit ihren Kindertagen beste Freunde. Wie Brüder sind sie aufgewachsen und das Fliegen war schon immer ihre große Leidenschaft. Inzwischen sind sie waghalsige junge Piloten im U.S. Army Air Corps. Bis eine eigenmächtige Entscheidung Rafes ihre Freundschaft auf die Probe stellt: Er hat sich als Freiwilliger zum "Eagle Squadron" gemeldet, einer Gruppe amerikanischer Soldaten, die auf Seiten der Engländer kämpft. Rafe lässt nicht nur seinen besten Freund zurück, sondern auch seine große Liebe Evelyn. Sie ist eine mutige junge Frau, die Rafe im Militärkrankenhaus kennenlernte, in dem sie als Krankenschwester arbeitet. Während Rafe in England sein Leben aufs Spiel setzt, werden Evelyn und Danny nach Pearl Harbor auf Hawaii versetzt ...

Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.

New Jersey 1941. Rafe McCawley und Danny Walker sind seit ihren Kindertagen beste Freunde. Wie Brüder sind sie aufgewachsen und das Fliegen war schon immer ihre große Leidenschaft. Inzwischen sind sie waghalsige junge Piloten im U.S. Army Air Corps. Bis eine eigenmächtige Entscheidung Rafes ihre Freundschaft auf die Probe stellt: Er hat sich als Freiwilliger zum "Eagle Squadron" gemeldet, einer Gruppe amerikanischer Soldaten, die auf Seiten der Engländer kämpft. Rafe lässt nicht nur seinen besten Freund zurück, sondern auch seine große Liebe Evelyn. Sie ist eine mutige junge Frau, die Rafe im Militärkrankenhaus kennenlernte, in dem sie als Krankenschwester arbeitet. Während Rafe in England sein Leben aufs Spiel setzt, werden Evelyn und Danny nach Pearl Harbor auf Hawaii versetzt ...